匿名希望さん  女性  30歳

手を繋いできたのがいつなのかによると思います。
5回目なら勝算はありそうですが、2回目くらいなら、そこまでは盛り上がっていたけどそこから盛り下がった。ということになりそうです。

変に駆け引きすると抜け出せなくなりそうなので、単刀直入に聞いてもいいかもしれないですね。
そして、どう思ってる？と確認した時、相手が答えを渋ったり、よくわからないというような返答の場合はそれ以上突っ込んで聞くのは避けた方が良いと思います。
「そうなんだ」で会話を終わらせて、その後すこし連絡を減らすくらいが良いのではないでしょうか。

グイグイ押すと逃げそうです。
最後の決断は彼にさせるように誘導した方が良いと思います。