こるねっとさん  男性  36歳

こんにちは、話が盛り上がらないのは匿名さんが話し（聞き）たい内容じゃなかったからじゃなかったですかね

仕事で○○があったの例から職場での話がしたいなおかつドライブに行かれるということで、何気ない話題から職場の話題にさりげなく誘導されてはどうですか。相手の方をＡさんとすると

匿名さん「今日は寒いですね」
Ａさん「そうですね」
匿名さん「暖房つけていいですか？」
Ａさん「いいですよ」
匿名さん「Ａさんの職場では暖房の温度を上げたいとき、どんな声をかけられているんですか？」
Aさん「外での仕事なので暖房はないんです」
匿名さん「それはきついですね」
匿名さん「私の職場では私の席がエアコンの風が直接あたるところで真夏でもタオルケットが手放せないんですよ。Ａさんの職場ではなにか困ったこととかないですかね」

こんな感じで、天候→車内でのエアコン→職場での困ったこと
というようにだんだん話題を話し（聞き）たい方向にもっていってはどうかなとおもいました。