匿名希望さん  男性  44歳

こういう話にはいろいろ前提が必要です。
あなたのご友人はその彼と結婚することを希望しているのでしょうか。その点が大いに左右します。

服装は派手過ぎずカジュアル過ぎない服装になるでしょうね。
フォーマルというのはちょっと違いますがブラウス+スカートでもワンピースでも、どこか清楚感を残しておいた方が良いとは思います。
会話の内容はお相手の家族に委ねた方が良いんじゃないですか。
とんでもない会話が普通に飛び交うような家族だったら結婚も厳しくなるかもしれませんよね。