匿名希望さん  女性  31歳

楽しい話をしましょうなんて改まって言ったことも言われたこともないので驚きました。
自己紹介が業務的だったのかメッセージがつまらなかったのかなと推測します。

くれぐれも気張ってギャグなんて言わないように。

まずは相手の趣味とか好きなものの話、質問がいいと思いますよ。
質問者様が経験した面白かった話も少しいれると尚良しです。
嫌味な言い方になっちゃいますけどまずは(私にとって)楽しい話をしましょうと思ってもいいかも。