匿名希望さん  女性  44歳

「今度会うのが三回目」ならまだ進展が無くてもそれほど問題ではないと思います。
ただ同じことを繰り返していたら進展しなくて当たり前なので、今色々考えて打ち手に悩んでご相談されるというのは
良いタイミングだと思います。

ネット婚活って、カジュアル（ただの出会いのきっかけ）にもコンサバ（お見合い的進行）にもなり得ます。
その温度差は人によって大きく違っていて、それによって上手くいかなくなることもよくあると思うんです。
なので、次のステップとしては「お互いの婚活観を把握すること」をおすすめします。

ご相談者様はもうお付き合いを申し込んでも良いと思っていらっしゃるようですが、
仮に彼女が「婚活でお付き合いする＝即親に紹介、結婚式の日取りの相談をする」と考えていても問題ありませんか？
逆に「まずはお付き合いしてみて2年くらいしたら結婚を考える」でも問題ありませんか？

ご自身にお付き合いしたいと思う気持ちがあることは、お伝えしてしてもいいと思いますが、
同時に彼女がどのように進めたいと思っているのかを聞いてあげるのが良いのではないかな、と。