匿名希望さん  女性  44歳

「つっこんだ質問」って具体的になんでしょうか。
まだイベントで一回会っただけの段階ということですよね。ある程度信頼関係が築けてからでないといいたくない話題、っていうものがあります。

ご参考までに、私が過去にきかれて嫌な気分になった質問は「前の恋人とどうして別れたか」です。私の場合はイベントではなく、サイトのまだ会う前のメールやりとりの段階でこれを聞かれました。
これは先に繋がるかどうかまだ確信がない相手には、私はいいたくないです。誰にでもペラペラいう話じゃないと思っているので。そういう話するのに抵抗がない人もいますので、人それぞれではありますが…。

婚活イベントでマッチング・ライン交換は、ちょっといいなとかもう少し相手のこと知りたいな程度のレベルだと思うので、実際の関係性としては知り合い以下程度だと思います。
安全かどうか、信頼していいかどうか判断材料がまだ足りない相手にする話題かどうかです。
お互いが２回目以降や正式なお付き合いに繋げたいと思えないのであれば、立ち入った話をしても意味がないし、むしろ不安ですので。共通の知り合いを介した出会いではないのだし、お互い素性や身元がわからないのですから。

マッチングはされるのですから、第一段階はクリアされるということですから、同じところでつまずくということは、多分その関係性の段階で聞いたらまずい話題なのではと想像しますが…
もし女性のお友達がいらしたら、婚活で知り合った相手にもしこういう質問したらまずいかどうかというのを相談してみてもよいのでは。
頑張ってください。