匿名希望さん  女性  40歳

(1)何人の彼氏と付き合ったか
(2)最後の彼とはいつ別れたか

う～ん。。。
気になる気持ちは分からなくもないです。
でもメールの段階でこのどちらかの質問をしてくるなんて。。

私的にはどちらの質問もメールの段階でしてきた時点でNGです。
即ブロックするかもしれません。

この質問を許してしまうと、この質問はしてもいいんだという認識がもともとその男性にあって、答えたことによってその間違った認識が訂正されないままというのは、ちょっと恐ろしいような。。

今後その方とやり取りする女性のためにも、私なら質問されて嫌な気持ちになったという意思表示を何らかの形でします。
ブロックするか、きちんと相手に伝えるかは、時と場合によりますが。

百歩譲って、やり取りをしていて、質問者さんが相手の方とまだやり取りを続けたいと思う要素があって(2)の質問を聞かれたなら、

「えー、何でそんなこと聞くんですかー？
秘密です（ハートの絵文字）笑」
と返すのはいかがですか？

基本的に質問されて困るような質問をしてきているのは男性のほうなんですから、聞かれたからと言って答える必要はありません。

上のような返しではなくてもいいですが、どうにかしてはぐらかしましょう。

その後も関係を深めたいなら、きっぱり断ったり嫌がったりするのではなく、少し冗談混じりにかつ可愛さを入れると男性にも嫌な風に思われないと思います（たぶん）。


余談ですが、男性ではないのであくまで推測になりますが、こういう質問をしてくるのには、何かしらの理由があるんだと思います。
・一度も彼女ができたことがない（もちろん未経験）
・彼女はいたことがあるけど未経験
・嫉妬心が強い
・束縛系

推定の範囲になりますが、いい要素なんて思い当たりません。

メールではなく会ってからや付き合ってからでも、この質問をしつこくしてたりするなら、要注意かなと思います。

質問の意図について、男性から何らかの回答をしてもらえるといいですね。
私も個人的に気になります。