匿名希望さん  女性  43歳

こちら含め、サイトを通じて３人の方にお会いしたことがあります。

それで、小さなお土産（お菓子など消え物）を初対面で渡したことが２回、渡さなかったのが１回あります。

渡した時その１
お店探しから予約まで いろいろしてくれて、ごちそうにもなりました（前以て割り勘を申し出ましたが、断られました）

なので、純粋にお礼の気持ちで持参しました。

渡した時その２
１と同様に、プランを何バージョンか考えてくれて、（彼オススメのイベント含む）段取りやスケジュールを考えてくれたので、やっぱり心からのお礼の気持ちでカバンに入るような小さいお菓子を準備しました。
この時は割り勘でした。（私が申し出ました）

渡さなかった時
特にお店も探すとか予約とかなしに、かなり大きい駅で待ち合わせをしました。駅周辺にお茶でも食事でもできるお店がたくさんあるので、会ってからどこか入りましょう、という流れでした。

なので、特に持っていきませんでした。
逆に気を遣わせてしまうかと思い。

いろいろな人がいると思います。
お土産を渡す人の中にもいろいろいます。
純粋にお礼の気持ちの人もいれば、恩着せがましい人もいるかもしれません。

でも、私は今まで男女問わず、会った際にお土産を特に理由なくもらったりしてきましたが（私は持参してなくても）恩着せがましいなんて感じたことがないので、ちょっとよくわかりません。

相談者さんが、恩着せがましいと不快に感じるなら、お断りすればいいんじゃないでしょうか。
感性が合わないというのは、致命的だと思うので。