匿名希望さん  女性  56歳

よくなる、ことはまずないと思います。
相手が貴方にかなり好意を抱いている場合のみ有効だと思います。

＜ほんのり好意＞ならば、私なら引いてしまいます。
例え￥１０００チョコだとしても重いです。お返ししなくちゃならない＝次に会うこと強要されてる、感がします。

初回でプレゼント、は手馴れている（遊び慣れている）印象です。
他の方がおっしゃっているように、プレゼントではなく＜美味しいスイーツをご馳走＞ならばいいと思いますよ。
お茶をご馳走（奢り）と同じ感覚で重くもなく受け入れてもらえると思います。ただし、それで＜ウケ＞が良くなるということはありませんが。