匿名希望さん  男性  43歳

男は基本女心を理解しない生き物です。
サービス精神を持っていたとしても、かゆいところに手が届かず残念な結果に終わるなんてよくあることだと思います。
あなたにとってナシでもお相手にとってはまた会いたいなんてことは本当よくありますよね。

僕は会社の先輩と交際したことがありますが、付き合い始めの最初のデートで、食事代を奢らなかったことがあります。（付き合う前に彼女をお呼び立てしたときは奢りましたけどね）
相手は先輩だし目上だし収入も多いし、僕みたいなものが奢るなんて出しゃばったことをして良いものか・・・。
でもその時は「確かに先輩後輩かもしれないけど、付き合い始めたんだから男性から奢って欲しいな」と彼女が言ってくれました。それで僕は「あ、奢っていいんだ」と理解してそれ以降は奢ることにしました。

相談の前半の年齢差のくだりについてはさておいて（僕個人的にはあり得ない発言です）、年上のあなたに会計を委ねた件については付き合いだしてから指摘してあげたら良いのだろうと思います。付き合いまで至らないならそういうご縁だということですね。