匿名希望さん  男性  39歳

女性の経済力は大きくは気にしませんが、40代で例えば500円、1000円レベルできつい、とかだと少し不安にはなります。

ただ本当に散歩とかのデートで充分だと思っていられるのなら、貴女の方からデートプランを最初に提案してはいかがですか？
あとはそのデートの中でお相手の嗜好（食事は高い店が好きなのか）などを探ってみて、貴女の希望も伝えればいいと思います。
生活状況を説明する必要は最初のうちはないかと。