匿名希望さん 男性 64歳
もっと若いカップルなら別ですが42才という相談者さんの年令なら食事代ぐらい男性が奢るのが普通だと思う女性が多いと思います。
ただし、相手が奢られて当然って態度は別なので、財布事情がきついのなら、早めのデートの時にあまり見栄を張らずに（相手が少しでも出そうとしたそぶりを見せた時に）「◯◯円で良いですよ」と少なめの金額を言うべきでしたね。
他の回答者さんが言われてる通り、ラインやメールで言うのはみみっちく思われて最悪の結果になったと思います。
誕生日におねだりですか。
誕生日は当然プレゼントをあげましたが、おねだりされるのはちょっと嫌ですね?
どんな事にも物にも喜んでくれる女性が良いです。
今まで年上の女性とお付き合いした経験が無いです。
だいたい20才以上年下の方ばかりでしたが、40代の女性だと（バブルではないにしても）奢られる気持ちが強い気がします。
もっと若い方ともお付き合いしましたが、もっと若い方の方が割り勘慣れしてるのか、僕が出すと言っても自分の分は自分でと言う方が多かったです。（もう深い関係になってお付き合いしてるのにです。）
今回の彼女が本気だったかどうかは本人しかわかりませんが、最初は本気じゃなかったとしても本気にさせるのが男の甲斐性です。
これに懲りずに頑張って行きましょう！
