匿名希望さん 女性 41歳
個人的には3回目に会ったくらいで申し込んだ方がいいのではないかと思います。
個人差があるので、1回目で会ってもOKくれる人はいると思いますが、たいがいは1回じゃ判断できないと思ってる女性は多いと思います。
また他の方も言ってますが、1回目でいきなり申し込んで引いてしまう女性もいるかもしれないです。
でもどうしても好意を伝えたいなら、「〇さんのことを気に入ってます」的なことを軽くメールかラインで書いてみるのもいいと思います。
あと申し込むなら、ラインやメールで伝えるより、直接会って言った方がいいと思います。
ラインやメールで言われると、なんだか軽い感覚なのかなと思う人もいるかもしれないので。
少なくとも私だったら直接言われた方が真剣に考えてくれてるんだなと思います。