再いいね！でOKを貰うには、1回目と2回目で状況に差が無いと難しいと思います。

状況の差、というのは相手の状況と、自分の状況でそれぞれ異なります。

相手の状況変化によるもの
・以前はやりとりしている人がいたが、今はいない
・希望の方と出会えないため、条件を下げた
こういった相手側の状況は「何日くらい経ったら」というのは、当然送る側からは判断できません。強いて言うなら、1週間やそこらでは状況は変わらないだろうと思います。

自分の状況変化によるもの
・前回はメッセージ無しで送ったが、今度はメッセージ付で送れる
・プロフの内容を充実させた（それが相手から好ましく思われる方向で）

個人的な感覚で言うならば、いいね！をいただていてやりとりしようと思えなかった方は、何回いただいてもその気にはならないです。
ただ「前回は登録したてで使い方が良くわかっておらず、プロフも埋まっていない状態で送ってしまいました。改めて申込みしたいです。」みたいな感じなら前向きに考えてみると思います。