匿名希望さん 女性 47歳
女性ですが、回答させてください。
その方とどれくらいやりとりされているのかわかりませんが、ある程度長くやりとりされているなら、お聞きしてもよいと思います。
私なら、その方の良いところ褒めつつ、冗談めかして遠まわしに聞きます。
例えば、「~してあげるなんて、○○さんは優しいですねー。モテそう」などと書けば、普通にコミュニケーション能力のある男性なら、「いえ、全然モテないですよ。職場に女性がいないってこともありますけど~ですから」とか「若いときは割りとモテましたね。でも、~だったので、結婚する気になれなくて」とかいう感じで、謙遜するか自慢するかのどちらかで、若いときに結婚しなかった(できなかった)理由を教えてくれると思います。
この手が通じない人なら、コミュ力が低いってことですから、結婚できない理由はそれだな、と思います。