匿名希望さん  男性  38歳

多分複数の方と同時進行しているんでしょうね。
例え同時進行していたとしてもメッセージの履歴は残るはずなので読み返せば分かるはずなのに・・・

もしくは相手の方が話す内容が無くなってきて苦し紛れに前に話した内容の話を持ち出したかどちらかでしょうね。
前者の方が可能性が高いですが・・・