匿名希望さん  女性  45歳

きっとお相手も同じようにどうしたらいいか悩んで遠慮されてるのではないでしょうか？

まずは日常会話のLINEをされてみたらいいと思います。
『今日も暑いですね(今日の雨はすごかったですね)
お仕事はお忙しいですか？私はこんな感じですよ。
先日のお休みはこんな事をしてました。貴方はどんな休日をお過ごしでしたか？』
等々。

そこから会話が進めばまた自然とデートの話になりそうな気がします。

上手くいくといいですね。