みけさん  女性  42歳

お相手の方がそれを苦にしていないのでしたら素直に甘えていいのではないでしょうか。
勿論「ご馳走様でした」の言葉は毎回忘れずにね。
男性もそれなりに年を重ねると、女性にお財布を出させるのは恥ずかしいという気持ちがあるようです。
私は割り勘派ですが、「いいよ」と言われたときは素直に甘えます。