どんとこいさん  女性  47歳

1番目の回答者さんと似たような意見です。

学歴や仕事は、自分の周囲の人間と比較をするものだと思います。
自分の出身高校では同級生はトップレベルの国立大学に進学するのが普通だったとか、家族・親戚は全員医者や弁護士だとかいう家庭に育ったとかいう方は、トップレベルの私大だとしても私大に進学したり、有名企業だとしても一般企業に就職したりした場合は、自分は周囲に比べてひどい落ちこぼれだと思っていることもあります。
そういう場合に、「努力家ですね」と言っても、「努力が足りなかったから、周りの人間と同じレベルのところに入れなかった」と思っているので、「そんなことありません」とお答えになるでしょう。

そういう方が、質問者様を努力家だと褒めるのは、自分と比較してではなく、質問者様の周囲の人たちや一般的な世間の基準と比べて努力家だと褒めているんだと思います。

また、2回目の、お仕事についてのことを褒めたときに、その男性が「努力家だったら～」とおっしゃったのは、謙遜だと思います。
美人を「あなたは美人ですね」と褒めたとき、「はい、そうです」と答える人はいないですよね。褒められたら、「そんなことないです」というのが一般的な日本人だと思います。

質問者様がその男性を褒めたくなければ褒めなくてもいいと思いますが、褒めたときに「そんなことない」と答えるのは、単なるマナーとしての謙遜だと思いますので、そんなに考えすぎなくてもいいと思いますよ。