匿名希望さん  女性  41歳

人によります。
お酒好きな相手、夜でも構わないと感じる方も居ればその反対もいます。

20時以降の待ち合わせは遅いスタートだな、と感じました。

私は待ち合わせ昼間で初回からお酒有りで初顔合わせした事もあります。

昼間、お茶程度であっさり目の方が印象はいいと思います

先ずはお相手の希望を聞いてみるのが一番で、先に夜がいい、お酒有りがいい発言は控えた方がいいかもしれません。

切り上げるタイミングは何とでもなります。
盛り上がればたくさん会話したりお店変えればいいだけの事です。
早く終わりにしたければ仕事だの理由付けて切り上げればいいだけの事。
頑張って下さい。