匿名希望さん  男性  42歳

詰め込みすぎで何を回答してよいやら・・・
返事のしやすさも結構大事だと思いますよ。
前半3分の1で十分相談が成立しています。
「次に・・・」からはそれこそ次の相談で良かったのでは、と。

少なくとも、あなたがその女性に興味があると感じられ無ければお相手もあなたに興味を持ちようがありません。
シュートは打たなければ点を取れません。まずシュートを打つことだと思います。
シュートを打って点が取れなければ、それは仕方が無いことです。四の五の言って打たないのはもったいないと思います。

顔が良くてもろくでもない男もいますし、それを分かっていながらでも顔でごめんなさいということもあるのではないでしょうか。
面食いじゃなくてもこういう顔の人は苦手ということはあると思います。
そんな分かりやすく顔と何かの条件と順番付ける事は出来ないと思います。

「昭和生まれと初めて話しました」だけでは傷つかないと思うんです。
その時の相手の口調や表情、ですよね。
仮にそうなら、それは昭和生まれとか大正生まれとかいう問題ではないです。核心はもっと違うところにあると思います。
そして、そういうことを気にしていてもあまり未来は明るくならないと僕は思います。
ひとネタ出来たな、くらいに思っている方がいいと思います。そして笑い飛ばせたら、そっちの方がよっぽど明るくなりますよ。