いつかさん  男性  42歳

言うとさよならされるのが本当に分かっているとしたら、今なんでメールしているんですか？結末は一つだと思っているんですよね？？

２～３往復くらいメッセージ交換してすぐ明らかにしたほうが良いと思います。
時間かけて関係を深めてから明らかにすれば、タイミングとか良ければ受け止めてくれるんじゃないかと淡い期待を持っているかもしれません。しかし、その手のことは時間をかけてもあまり成功確率は上がらないしむしろ不必要に相手を怒らせる事になり、不必要に大変嫌な思いをしてしまう事になりかねません。
一人の人をほだすことを考えるよりは、あなたの抱える困難を受け止めてくれる人を探す方がたぶん遠回りのようで近道だと思います。それが１００人に１人か１０００人に１人か知りませんが・・・