匿名希望さん  女性  41歳

結婚に繋がる会話を「自然に」するのは、なかなか難しそうですね〜^^;
例えばテレビを見てて、偶然結婚に関する話題とかドラマとか、あればそれをきっかけに・・でもいいと思いますが…。

指輪のサイズを聞くのは、サプライズ的な要素があって、良さそうな気もしますが、相手の性格にもよる（サプライズ好きかどうか）ので、リスクが高いかも。

オススメは、「そろそろご両親に挨拶したいんだけど…」と、お話してみてはどうでしょう？
もしくは、「自分の両親に会ってもらいたいんだけど…」でもいいと思います。

直球ではないけど、結婚を意識する話題だから、彼女も察してくれるのではないでしょうか？

プロポーズ頑張ってくださいね^ ^