匿名希望さん  女性  36歳

あなたの憶測や妄想は省略し、実際の言動のみまとめると

・彼は二人分の会計を先に済ませた
・あなたが支払いを申し出ると、彼は「いいよ」と言った
・あなたが再度「どちらがいいですか」と聞くと、彼は「どちらでもいい、そんなこと気にする人いるんだね」
・あなたがさらに「支払う」と言ったので、「じゃあ1000円だけ」と少なめに受け取った。

これのどこが問題ありで事件なのでしょうか…？本気でわからないのですが。

さらにその後上の空とか、喫茶店への誘いをスルーだとかした挙句、デートを事細かに悪意を持ってネットに晒すのほうが失礼かと思います。

彼からしたら「奢ってあげるつもりで二人分払ったけどしつこく払うと言われたので、奢られるのが嫌な人もいるのだろうと少なめに受け取ったら、ネットで晒された事件」だと思います。