匿名希望さん 女性 50歳
ご自身の持病については、
交際中での、共同行動中になにか突発なことが起きてても困る。
例えば、薬を食事ごとに必要であるとか
発作や急変時での対応の心得であるとか・・・
疾患によっては、一般的な個体差や嗜好の差程度の誤差では済まされない事もあるし
そうなれば、ご一緒の時間の過ごし方自体にも、制約や影響がある場合もあるし
何より、知らないことでお互いが？マークで疑心暗鬼にならないためにも、
私ならば、御逢いするご一緒の時間が、お茶程度以上（2～3時間を超えて）の段階で、
やはり早々に申告を頂きたいです。
なので、質問者さんのおっしゃる、初回～2回目以内が妥当なのだと思います。
其れよりも、今回はご家族の事ですよね？
同居の予定で有ったり・頻繁に生死の影響に常にさらされている状況でない限りにおいては、お付き合いが決まってからでもよいのでは？
２～３回会った程度では、当人同士をお互いが理解するのに一杯一杯だと思うので、当人同士の理解・信用・信頼関係が出来てから、お付き合いに駒を進めるに当たりだと思います。
特殊な例かもしれないですが、独り暮らしでペットが倒れた・様子がおかしい・亡くなったで、知りあってすぐに数回デートのキャンセル経験があります（付きってはいない）。
御相手が独り暮らしで、同居人もペットなので、生き死にはどうしようもないことではありますが、何も事情を知らなくてキャンセル・ドタキャンが重なれば良い気持ちではないです。
やはり知らないもの同士では、些細なことですら誤解も生むし、メールも文字表現と受け手との感じ方とのギャップや相性で、受け取り方もだいぶと変わると思うからです。
誤解されたくない微妙なお話は、顔を見て直接が良いです。
ご参考までに。
