匿名希望さん  女性  42歳

上の45歳男性の意見は興味深かったです。
私は、人に相談してるのも一生懸命な感じがして好ましく思ったので…でも、確かに自信なさげな男性はあまりモテないかもしれませんね。
一方で、いかにも自信満々に見えちゃう人もダメだし、
おそらく最も好まれるのは、

余裕があるからこその謙虚さ

が見える、大人な感じの人かと思います。
卑屈でなく、でも女性をさりげなく持ち上げるような言い方がいいと思います。

個人的には、
「あなたは僕にはもったいとは思うけれど、幸せにいてもらえるよう努力します。つきあってもらえませんか」（と、堂々とした態度で言う）
のが私はキュンとします。

何人かの方もおっしゃってますが、デートの別れ際がいいと思います。気まずい時間を過ごさなくてもいいし、持ち帰って考える時間を貰えると、優しい人だなと思います。

場所は、他人に聞かれない程度に人気の少ない所がいいけれど、別れ際にそう都合よくそんな場所にいられるとは限りませんよね。私自身は「どうしよう、言っていいのかな」って焦ってる姿も可愛くて好きですが、焦りを見せたくないのなら「もう少しだけお時間いただいていいですか。騒がしくない場所で、お伝えしたいことがあります」とか言って移動したらどうでしょう。

それなりにいい感じのおつきあいが出来てる相手なら、察してくれて、告白しやすい雰囲気をつくってくれると思いますよ。