匿名希望さん  男性  42歳

以前このサイトを通じて知り合い何度かお会いした女性がいたんですが、あるときメールで「○○展がやってて行きたいんだよね」と言ってたので俺も興味ある的なことを返事した、そんなやり取りをしたその数日後に「じゃあ次は○○展に行こう」と提案したら「こないだ行ってきた」と言われて困ったことがあります。

そもそも、あなたの事をよく知らないとあなた好みのプランを立てられません。
メールだけだと不安な場合もありますね。
というのも、好みは比較的容易に聞きだせるとして、好みじゃないことは聞き出すのが難しいからです。
例えば「美術館なんか行ったって足が疲れるだけでつまらない」という女性がいたとして、その女性はそんなことをメールで伝える事はないですよね。
例えばディズニー好きという情報はあったとして、毎回ディズニーに行くわけにもいきません。

もっとも僕は丸投げはしませんが、以前僕が提案して行った美術館でお相手がとても退屈そうにしていたのは今でも忘れられません。僕は大抵の相手に合わせられるけど相手がいつも僕に合わせられるわけではない、という教訓を得ました。内心嫌でも嫌と言わない女性もいるということも。

こっちがお相手に合わせる努力は出来ても、相手にそれを強いるわけには行かないし、難しいですよね。