バツイチ子持ちさん  男性  63歳

失礼ですが口下手のままではかなり厳しいです。
先ず心理学や営業トークの本を買って読みましょう。（今ならメンタリストDAIGOの本なんかお薦めです）
僕はサイトにも登録してますがリアルで仲良くなってお付き合いする事の方が多いです。
コンビニの人と仲良くなった事もありますし、四年前は通ってた病院の看護師さんとお付き合いしました。
また、最近はいつもランチで行くマンガ喫茶のバイトの女性と仲良くなりました。（こちらはまだ食事に行った程度でお付き合いしてる訳では無いです）
皆んなムチャ若い方でしたから、外で会ったり、付き合ったり出来るとは思っていなかったです。

毎日通って顔を会わせる事が一番の近道です。
出来れば暇な時間帯に行く方がいいです。
もちろん相手から相手にされない内にこちらからの告白はNGです。

自慢話をするつもりは無いですが、少しでも役に立てばと僕の経験を書きます。

看護師さんの時は、相手から「彼氏と別れちゃったんです。慰めて下さいよ〜」って言われ「僕で良かったらいつでも飲みに付き合うよ」って答えたのが始まりでした。
マンガ喫茶の時は受付に彼女がいて、雨降りの時、傘をビニールに入れなきゃいけなかったんですが上手く入れれず（反対側から入れようとしてました?）焦ってた時に彼女が笑いだした事から仲良くなりました。
コンビニはかなり昔の話ですが、コンビニでアメリカTVドラマの24を買ったのがはじまりでした。
僕がこれをカウンターに持って行ったら「これって面白いんですか？」「いやぁ、僕も知らないけど面白いって聞いて、安かったからお試しで買うんですよ」「見たら是非感想聞かせて下さいね」
ってこんなやり取りでした。

どのパターンの場合でも、可愛い娘だなとは思ってても、口説こうとか、付き合おうって気持ちは最初は全く無かったです。
でも毎日のように通ってれば、数日行かない日が続いただけでも相手から「久しぶりですね」なんて声をかけられたりしました。

いつ声をかけてデート出来るかはタイミングがあります。
焦らずに行きましょう。
そのためにもコミュニケーションスキルを勉強して下さい。
例え上手く行かなくてもきっと素敵な経験になります。
僕の年でも出来る事が若い相談者さんが出来ないなんてありえないと思いましょう。
ペラペラと話せる必要なんか無いです。
口下手で訥々とでかまいません。
大事な事は、折角のチャンスがあった時、どんな時でも返せるフレーズと心の余裕があれば彼女と仲良くなれるかもしれないって事です。
頑張って下さい。