匿名希望さん  男性  29歳

お相手の女性の方次第だと思います。
私はお相手がなんにも仰らなければ、奢ります。

以下に男性視点の奢るメリットとデメリットを記載します。
☆メリット
・恰好をつけることができる
・お金に余裕があるアピールになる
・ケチだと思われないで済む
・お相手によっては高感度UP
・お相手がお金を出そうとした時に全額出すことで、「じゃぁ次は奢ってくださいね」と言って次の約束を取り付けやすい

★デメリット
・初めてお会いする方全員に奢るのは出費が痛い
・経済観念がゆるめだと思われてしまう可能性あり
・結婚してからも、メンツの為に外でお金を使う人だという印象を持たれる可能性あり
・お相手によっては高感度DOWN
・次に繋げようという下心を見破られてる可能性あり

結局メリットの方もデメリットの方も、お相手の価値観次第なんですよね。。

食事代なんて、女性がデートの準備にかける額に比べたらきっとたいしたことないと思うので、私は初回は払うほうがいい気はします。
ただ、お相手の女性が、次回のお誘いを断りやすくする為に割り勘を主張している可能性もあるので、無理に出すことはしません。

遅くなりましたが、質問者様の「割り勘だった場合ケチかどうか」については、割り勘かどうかだけでは測ることはできないと思います。
初回デートでお金を出すかどうかは、上記のメリット・デメリットを考えた上で決めていると思います。
過去に女性から奢ることのデメリットを指摘されたことのある男性は奢らないかもしせません。

また、初回なので出さないという可能性もあります。
もっと仲良くなって「奢ってあげたい」という気分になってきたら奢る男性もいるかもしれませんよね。

「初回に会う女性全員に奢っている男」と「仲のいい女性・付き合った女性には奢る男」と
書くと、私は後者の方が印象はいいです。(人によると思いますが)

長くなりましたが、結論はとしては「初回おごるかどうかでケチかどうか」は「判断つけない」が良いと思います。