Iwaoさん 男性 51歳
ざっと拝見するかぎり、相当難しいと思います。
というのも、このお相手という人、仕事とプライベートを
かなりキッチリと分けて考える人のように思えるからです。
とくに、
(1) お相手に話しかけると楽しそうにするけど、「彼からは
あんまり声はかけないです。」といったあたりや、
(2) 帰り道に話が盛り上がったけれど、「「職場だとあんまり
話せなくて残念だ」と言ったけど、何にも反応なかった」
といったあたりに強く感じます。
おそらくお相手は、
・職場での仕事を円滑に進めるためにも良好な
コミュニケーションは大切だ
・しかしそれは必要最低限にとどめるべきだ（(1)から読み取れる）
・また、特定の誰かと必要以上に親しくすることも避けたい
（これは、(2)から読み取れる）
・・・といった考えかたの持ち主ではないでしょうか？
それと、たぶん、お相手にはもうひとつ、
・職場の良好なコミュニケーションを保つためにも、できる限り誰にでも分け隔てのない接しかたを心がけている
といった行動傾向があると思うのですが、いかがでしょうか？
私の読みが当たっているとしたら、仕事とプライベートを
キッチリと分けることをポリシーとするお相手に、一方的に
プライベートな好意を伝えようとしたら、お相手のポリシーを
逆なですることにしかならないでしょうね。
もし、お相手が完全にプライベートモードだと確実にわかる
状況があれば、そういう機会を利用するしかないでしょう。
とにかく、職場での顔をもとに好意を寄せるということは、
本来かなりハイリスクであることをくれぐれもお忘れなく。
ヘタをするとお相手の好意どころか、お相手からの仕事仲間と
しての信頼関係すら壊しかねませんから。
