ナオさん  男性  35歳

こんにちは。
内容を読んだ限りでは、どちらの男性も押しが弱い相談者さんを上手く丸め込んでって感じがします。いきなり付き合いましょうとか、会ったこともないのに怖いって私なら思います。
将来を考えて送ったとはじめから書いてくるのも、なにも知らない相手にはじめから言うのちょっとどうかと思います。相談者さんはまだ若いですから、遊び相手にって考えて近寄ることもありますから、焦らずにじっくりメールで話してから回りにも相談したり慎重に構えてもいいのではないでしょう。