匿名希望さん  女性  44歳

告白するのに抵抗があるなら、されるように仕向けたらどうですか？「告白されても断らないから、安心してね」というような雰囲気を漂わせておけば、相手側から来るんじゃないでしょうか。
それでも来なかったら、私は付き合いたいと思うけど貴方はどう思う？という方向で聞いてみたらどうかな、と思います。