匿名希望さん  男性  31歳

その彼は、シャイであり、見識のある方だと思います。
年齢差があり、年下の女性に熱をあげるのは格好悪いと思ったのではないでしょうか。歳上の相手にはリードして欲しいという気持ちもわかるのですが、美人局についても警戒されていたことでしょう。

浮かれる事なく自制し、あなたの年齢を考慮して、相当好かれているという確信がないと、自分からは好きだと言いづらいと思います。
何度も好意を伝えているのに素っ気ないようでしたら、その彼自身が、彼自信の気持ちを測りかねていたのかもしれませんね。
この人で良いのだろうか？という不安はお互いにあるのではないでしょうか。