匿名希望さん  男性  38歳

タイミングは相手が支払いに立った時かレジ前か、基本的にはどの段階でも良いと思います。
一言、「自分の分は出しますよ」とお財布を出して言ってもらえばそれで良いと思います。
基本的には男性が支払いますが、お付き合いも始まっていない段階で、支払う意思を見せずに、奢られて当然というような態度を取られると不遜だと感じられても致し方ないと思います。
お会いする約束をした段階で、相手の男性からご馳走するというお誘いを受けていたのでしたら厚意に甘えても良いと思いますが、お店を出たらお礼を言って、お茶のお誘いでもして「お礼にご馳走させてください。」とおっしゃって頂けるとお互いに気分が良いかと思います。