匿名希望さん  女性  36歳

相手がお知り合いなら、質問者さんが最初から少しでも出すつもりがおありなので、不快な気持ちはわかないと思います。
初めましてなら割り勘のつもりでいれば間違いはないと思います。

男性が不快なのはたかり目的の人間です。
大体会計どうするか店員さんが聞いてくるので、男性が迷った時点で割り勘でいいよと言ってあげれば問題無いと思います。
全額出してもらっても、あえて自分の分いくらだったかを聞いて、その流れでも奢るっぽい返事が帰ってきた時は端数引いたお札だけを渡すとかさ張らないし受け取ってくれる率高いです。
小銭見ただけで「めんどくさい」って言う友人がいますが、小銭分引いて渡すと「ありがとう」って受け取ってくれます。