匿名希望さん  女性  36歳

相手がどういう性格かによります。
経験上、性格が大らかだったり小さい子や年配の相手をするのが好きな方は、何度おなじ話しても気にされませんよ。
同じ話しをするだけでキレる人もいるので、どうしても同じ話を聞く心配があるなら、話しが得意じゃないことを事前に伝えるしかないと思います。
隠したって、会話すればどうせバレますので。

あなたが、何の会話するか考えるのがめんどくさいのか、元々コミュニケーション苦手なのかにもよりますね。
前者なら最悪、後者なら相手によりますってことで。