匿名希望さん  男性  31歳

僕なら声かけちゃいますけど、質問者さんのキャラによるんじゃないでしょうか？

他の回答者さんが「ただしイケメンに限る」と仰ってましたが、周囲の女性から話しかけられたら嬉しい「イケメン」キャラ判定貰ってるなら、当然挨拶してみるべきです。

僕はイケメンではありませんが、一見「親切」そうで「無害」そうで「話好き」そうという事で、よく知らない人に道を聞かれたり用事もなく話しかけられたりします。迷子の女子高生に頼まれて、自宅最寄りのバス停まで案内するなんて珍妙な出来事もありました。なのでこちらから話しかけても、そこまでは警戒されないようです。

まずはそういったオーラを相手にアピールする練習からしてみてはどうでしょう？挨拶まではしないにしても、目が合った日限定で爽やかそうに一度だけ会釈するとかですかね。

それをしばらく繰り替えしていれば、相手は気味悪がるかとりあえず顔を覚えてくれるかのどちらかでしょう。前者であれば、挨拶をしたところで気持ち悪がられるだけですから、少し気味悪がられるくらいで止めておいて良かったって事で。逆に、相手から会釈してくれるようになったら、声に出して挨拶してみてはどうでしょうか？