匿名希望さん  女性  36歳

行く場所に見合った格好であれば無理にスカートの必要はないと思いますが、1箇所くらい可愛いところを取り入れた方が、女性としてのアピールポイントになるのではないでしょうか。

パンツルックでもトップスや靴を甘めにするなどで全然可愛いくなりますので、「夏　ポチャ　トップス」などで画像検索して参考にしてみるとかですね。
スレンダーな方の服装でも、カラーリングなどが十分参考になるので、着れるかどうかは置いといて参考程度にでも見ると良いかと。

イオンモールなどに4L前後のぽっちゃり向けコーナーあるので、そういう場所でいくつか試着して、デート用に1set新調してみてはどうでしょうか。
服の生地によってちょうどいいサイズもシルエットも違いますし、試着室でシルエット確認した方が良いと思います。

足気になるようなら、レギンス履けば良いかと思います。
腕は夏物7分袖とかを羽織れば、日焼け防止効果もあるし良いと思います。