匿名希望さん  女性  45歳

2回程度のキャンセルが続いただけで
「埋め合わせしてください。その気がないならいいから。」
って言葉はきつくないですか？

私が、お相手の立場なら、2回のキャンセルは申し訳ないけど、事情が分かっていて(常識のある大人ならデートより大事な用事)、この程度で責められるのなら、その時点で冷めると思います。

埋め合わせをする。といった言葉は、先方から言う事であって
こちらから強いる事ではないと思います。

メールが1日に1回なら、普通だと思います。
今回、上手く仲直り出来たとしても、続かないと思います。
お相手は、普通の男性だと思いますよ。

仕事や身内の不幸より、デートを優先する人なんていますか？

申し訳ないですが、相談者様が大人げないと思います。
他の男性とお付き合いしたとしても、そのような事を不満に思われるとしたなら、続かないと思います。