匿名希望さん  女性  35歳

質問者さんのキャラによりますが…

私なら２回続けて同じ服だった時点で
「同じ服やーん！のび太くんか！」
と突っ込みます。

笑いながらなら嫌な感じにもならないと思いますよ。

服装は自分をよく見せるためだけのものではありません。お相手への配慮でもあります。
デートでやる気の無いのは相手に失礼です。

最近会った40代の方はヨレヨレのＴシャツに短パン、サンダルでした。
30分お茶だけ我慢して急いで帰りました。