ガンガン会う造さん  男性  39歳

イケイケな意見が多いようですが恐らく皆さんは自分の事であれば多分行かないのでは？
そんなに積極的ならこんなとこで活動しなくても普段の生活で恋人できているはずですから。
正直厳しい言い方をして申し訳ないですが、接点のあまりない、親しくない49代の女性から30代の男性が告白されたら引きますし、退職されるから関係ないかもしれませんが、貴方の噂は会社内で広がる可能性は充分あります。
そんなの関係ないと言われるなら行けば良いと思いますが。
ただ後悔されるかもしれないのでしたら、告白ではなく、何となく理由をつけて連絡先の交換したら如何ですか？
連絡先がわかれば退職されてからもやり取りは出来ますし、チャンスはあるかもしれませんし、噂にもなりにくいと思いますよ。
頑張って下さい