いつかさん  男性  41歳

何でそんなことで悩むんだろうって不思議です。

お酒飲んだその帰り道で、相手の本音を聞きだせるんじゃないですか？
酒飲み友達なのかな、なんてストレートに聞いちゃダメですけど。
でも付き合いたいならお酒飲んだ後でもお酒飲む前でも、どっち道ちゃんと気持ちを伝えないと。

お酒飲んだ後の方が、その彼女は素直に反応してくれるかもしれませんね。
その答えがイエスかノーかは分かりませんけど。