匿名希望さん  女性  33歳

難しいですよね。あまりに差しさわりがないと「お友達としてしか見ていないのか？」と思われちゃうかもしれません。
かといって確かに初対面であれこれ詮索されるのはちょっときついですね。

まず趣味や休日の話がとっかかりやすいのではないでしょうか。
趣味が合うと話しやすいです。お相手の金銭感覚や知的レベルも分かりますしね。


過去の恋愛に関してですが、私は聞かれても聞かれなくてもどちらでもいいです。
ただ現在の婚活の状況を聞くのはやめたほうがいいと思います。気持ちが盛り下がるし、デリカシーがないというか萎えます。
それよりこれからの話をしたほうが気持ちも盛り上がるのではないでしょうか。
どういったデートが好きか？という近い未来のお話からでどうでしょう？
あとはお互いの恋愛観ですね。例えば付き合ったらどのくらい連絡取りたい？とか。お相手も質問者様と付き合うことを想像すると気持ちが盛り上がると思います。
結婚はどう考えているか？も気になりますが、初対面では聞かれるのはきついので回を重ねてですね。

お相手の過去に踏み込まなくても恋愛の話はできるし、気持ちも盛り上げられると思います。

あれこれ言いましたが、こういった質問をするということは、質問者様はちゃんと心づかいの出来る方なので、その場の空気に合わせてお話して大丈夫ではないでしょうか？

うまくいきますように！