匿名希望さん  男性  56歳

やはり、お相手次第だと思います。しかし、あまり多くを質問するのも詮索されてると思われてしまいますので、メールで聞けなかったことで軽い感じの事を聞いて見るのが良いと思います。
もし相手が好感を持ってくれてるのなら、次回もさらにその先もありますから、質問者さんにとって大事なことを徐々に聞いていけば良いと思います。
もちろん自分のこと（考え）をちゃんと伝えた上でです。