バツイチ子持ちさん  男性  63歳

44才で4才のお子様って事は40才の時のお子様ですね。
シングルママは大変です。
僕自身も小学生、中学生、高校生の3人の子供を一人で育てたのでよくわかります。（もう3人共大学に行かせ社会人になっています）
また6年前に39才で10才の女の子を持つシングルマザーとお付き合いしてたので相手の気持ちもある程度わかるつもりです。（相談者様みたいに高収入では無かったです）
ご質問の「将来的に困らないお相手であるかどうか」って難しい質問ですよね。
相談者さんは何を一番（困ると）心配してみえるのですか？
高収入を当てにされて変な申し込みがあるのですか？

収入が高めと言われてるので生活資金や子育て資金にあまり心配がないのかも知れませんが、お子様が20才の時はもう60竿ですし、今後大きくなってくると授業参観、父母懇、PTA等、仕事との両立に困ることも少なく無いと思うので、それを理解したり補ってくれるかどうかはある程度お付き合いしないと中々見抜けません。
僕自身は（子供に寂しい思いをさせたくないので）授業参観も、父母懇もPTAも全部参加したし、食事の支度はもちろんお弁当も作りましたが結構大変でした。（全く苦労してない顔に見えるらしいですがｗ）

たくさんの不安があると思いますが35才以上になれば、男女を問わず「絶対に譲れないのは何か」を考えないと難しいです。

相手の方にかなりの高収入を望むのか
同じ年代を望むのか
性格の良さを望むのか
イケメン、高身長、高学歴を望むのか
お互いの両親の介護の問題は大丈夫か
親戚や兄弟の問題はあるのか
お互いの子供がどう感じるかのか

全てをクリアする相手なんて中々いません。

僕自身のスタートは相手を好きになるかどうかしか無いです。
会いたい！一緒にいたい！って気持ちがどの不安よりも大事だと感じるなら、迷う必要は無いと思っています。


参考になれば幸いです。

匿名希望さんからのお礼

ご自身の経験からのご回答、ありがとうございました。おひとりで3人のお子さまを育てあげたとのこと、大変な苦労をされたことと存じます。

私の将来的に困らないというのは、やはり自分の年齢を考えた場合、お相手も子どもを望まないか、すでに子どもがいらっしゃる50歳位の方かと思います。
そうなると、当然子どもが成人する時にはお互いがかなりの高齢になっていますので、住むところがあるかや、将来的に貯蓄ができるかがとても気になります。
だから絶対に譲れないというのは、やはり収入ということになるかも知れませんね。

回答者さまは、そのシングルママさんとはご縁がなかったのですね。よろしければ、その理由を教えて頂けませんか？