匿名希望さん  女性  43歳

その内容だと、実装しても揉め事の原因になりそうです。
私とメールするために貴方が有料登録して下さい、という意味にもなりますし、気になるボタン以上に、他力本願感が強い機能だな、という印象です。

メッセージの返信をくれる人かどうかを、申し込みする前に確認できる機能が欲しいということなら、「(こちらから)メッセージを送ったら、返信をして頂けますか？」という内容のものじゃないと、意味がないと思います。