いつかさん  男性  41歳

おしゃれって、結局は自分のためなんですよね。
他人は自分が思ってるほど自分を見ないものです。
もっとも、最低限のラインはあるのでしょうけど。

初デートだと言うことですから、テンション上げていくためにも自分のためのおしゃれをしたら良いのではないかと思います。
逆に自分らしくない格好で最初会ってベタ褒めされたりすると、何度も会うことになったときにキツくなるんじゃないですかね？