匿名希望さん  女性  43歳

当然の話であれば、
・事前にメール受信可能時間を聞く
・聞かないなら、深夜になる前に送信する
・夜中にメールを送信したい時は、送信時間を指定できるツールを使用する

ここまでが、私の「当然」の範囲内です。
大抵の人は、ここのサイトも携帯もデフォルト設定のまま使っていて、必要に迫られない限りは色々設定しようとは思わないし、そもそも設定の仕方もよく判ってないものだ、と思ってます。

ITリテラシーがどうと言っても、仲良くなりたいのはＩＴとではなく、相手の女性とでしょ？だったら、自分はいつでも送信できて、相手の都合がいい時間に受信させられる方法を探した方が、手っ取り早いです。
下書き状態で保存しておいて、相手の都合のいい時間に送信するのでも、大した手間でもありませんし。
iphoneの事は疎いですが、iOS用にはその手のアプリや対応サービスはないんですか？