バツイチ子持ちさん  男性  62歳

気にするか気にしないかだけの質問なら「気にする」人が多いと思います。
ただし、そんなものは好きになればどうでも良い事になります。
またそう言う考え方の出来ない人とは難しいですね。

実家が賃貸で古くせまいは全く気にしません。
兄がオタクも別に悪い事では無いですし、弟さんが働いた事が無いのは少々問題ですが、これも本人と親御さんの問題です。
ヤクザでなければ大丈夫です。

相談者さんが心配する気持ちはわかりますが、こればかりは彼と話し合わないと結論が出ません。
先に書いたように彼をとにかく貴女に惚れさせることです。
「駆け落ちしてでも」って気持ちにさせればいいんですｗ

心配してここで相談するより、もっと自分に自信を持って下さい。
ダメに成った場合の理由は「貴女に魅力が足りなかった（努力すれば大丈夫）」か「彼に愛情が足りなかった（それだけの男だ）」かのどちらかです。
決して家族や環境のせいにしないように努力して幸せを掴んで下さい。