匿名希望さん  女性  41歳

申し込みにＯＫが出て、最初の質問という場面ならば、
ご相談者様の仰る通りプロフから捻り出す必要があるかもしれません。

ですが、それ以降については「質問を捻り出す」のではなく「話題を膨らませる／掘り下げる」のが一般的だと思います。

一問一答状態ならば、沢山の質問を考えなければならないので、大変で当然だと思います。

文面からすると、ご相談者様には「話題を膨らませる」という発想は無いのでしょうか？
仮に無かったとして…
それが婚活に於けるメールのやりとりだからなのか、
リアルの人間関係（仕事でも同性の友人でも）もそういうタイプかのか…

前者なら着想の問題なので、実践あるのみですが、
後者の場合は少し努力が必要かもしれないですね。

基本は「相手の事を知りたい／自分の事を理解して欲しい」という気持ちだと思うので
頑張って下さい。